Brownlee Yorkshireban született és gyerekkora óta fut terepen, főleg az angol specialitásnak számító cross country és fell running számokban - az utóbbi a bokáig-térdig érő sűrű füves terepet jelenti, gyakran hatalmas sárban. Brownlee számos iskola bajnoki cím mellett 2006-ban - mikor junior triatlon világbajnoki címet szerzett - elindult a hegyifutó világbajnokságon is, Törökországban. Azóta is alapozó edzéseinek nagy részét ilyen futások adják.
Whitfield azért, hogy a 2012-es londoni olimián éremesélyeit növelje, ezt az edzésmódszert kívánja alkalmazni, ezért létrehoz egy edzőközpontot, ahol cross country futó specialisták segítségével készíti fel a kanadai és államokbeli triatlonistákat a következő évadra.
Első lépésként Whitfield elindul a kanadai mezei futó bajnokságon, ahol nem a címszerzés a lényeg, hanem a tapasztalat. Véleménye szerint a terepfutással a triatlon mindhárom számában fejlődni fog.
"Ritkán futok ilyen versenyeken, de akkor mindeig eszembe jut, hogy mekkora élvezet is ez. A versenyen nem áll szándékomban veszélyeztetni az élmezőnyt, Simon Bairu (a címvédő) túl gyors egy öreg triatlonista számára."
Whitfield edzője, Barrie Shipley szerint: "Simon mindig tudja mi a gyenge pontja és azt edzi - de a triatlonban mindhárom számban a legjobbak között kell lenni ahhoz, hogy olyan versenyzőkkel szálljon harcba, mint Bronwlee vagy Gomez. Simon megnyerte a leggazdagabb versenyt a szezonban - Hy-Vee ITU Elite Cup, 200.000$ - , de tisztában van azzal, hogy a londoni dobogóhoz 30 percen belüli 10 km kell - erre képes is."